Tautomeria cheto-enolica dell’acetoacetato di etile (estere etilico dell’acido 3-ossobutanoico)

Principio

Il tautomerismo cheto-enolico è inteso in chimica come l’equilibrio tra la forma strutturale di un’aldeide e di un chetone (i composti devono essere isomeri di costituzione). Il nome “enol” riflette il doppio legame (-en) e il gruppo OH (-ol) nella struttura molecolare.

In questo esperimento, gli studenti apprendono un metodo semplice per rilevare i legami doppi e multipli nelle sostanze organiche e anche per rilevare il tautomerismo cheto-enolico per l’acetoacetato di etile. Pertanto si aggiunge acqua bromo alla soluzione dell’estere e si rileva il carattere di doppio legame della forma enolica. L’uso dell’acqua di bromo per la rilevazione di idrocarburi insaturi (ad esempio alcheni) consente di illustrare il carattere di doppio legame o di legame multiplo di un composto organico. Durante la reazione scompare il colore rosso-marrone (intenso) del bromo e si conferma il tautomerismo cheto-enolico

Obiettivi formativi

• Tautomerismo cheto-enolico
• Proprietà dell’estere etilico dell’acido 3-ossobutanoico
• Rilevazione di doppi legami con il bromo